Introduction

Définitionle dibenzalacétone ou DBA

La dibenzylidèneacétone ou dibenzalacétone, abrégé en DBA. C'est un solide de couleur jaune vif qui est insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol (figure : DBA). La dibenzylidèneacétone est utilisée dans la composition de crème solaire et comme ligand dans la chimie organométallique, par exemple dans du tris (dibenzylidèneacétone) dipalladium.

MéthodeLa condensation Aldolique ou Cétonique

La condensation aldolique ou cétonique[2] (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée. Ceci peut avoir lieu notamment lorsque le produit final est particulièrement stable et le processus (aldolisation + élimination) est appelé crotonisation7.

L'aldolisation (Figure : La condensation aldolique) est utilisée à grande échelle dans la production de produits chimiques tels que le pentaérythritol11 et dans l'industrie pharmaceutique pour l'obtention de produits optiquement purs. Par exemple [1].[3]

la condensation aldolique

La (1,5-diphényl-1,4-pentadièn-3-one) est obtenue par une réaction de condensation en milieu basique du benzaldéhyde et de l'acétone,

L'acétone  présente des protons acides qui peuvent être arrachés par une base forte pour donner l'énolate . Cet énolate va pouvoir réagir avec le carbonyle du benzaldéhyde pour former un composé intermédiaire qui, par protonation, donne l'aldol . Cette βhydroxycétone va subir une réaction de déshydratation en milieu basique (on parle de crotonisation) pour donner la 4-phénylbut-3-èn-2-one intermédiaire .Ce composé va subir la même série de réactions (déprotonation, addition sur l'aldéhyde, protonation, déshydratation) pour conduire à l'acétone dibenzylidène .

Mecanisme reactionelle de DBAInformations[4]