La synthèse de l'acide Adipique

Méthode

  • Dans un ballon tricol, muni d'une agitation, d'un réfrigérant très puissant et d'une ampoule à brome (Figure : Montage a reflux avec ampoule a brome), contenant déjà 10 g de cyclohexanol ; introduire 40 ml d'acide nitrique concentré. Placer le montage sous une hotte aspirante. Porter à reflux modéré.

  • Couler, goutte à goutte le cyclohexanol, sous vive agitation, par l'ampoule à brome. L'opération doit durer environ 10 mn.

  • Maintenir encore 5 mn à l'ébullition après la fin de l'ajout de cyclohexanol.

  • Refroidir jusqu'à une température inférieure à 5°C. l'acide adipique précipite.

  • Filtrer sur Buchner (filtration sous vide)[1] et laver le solide avec l'eau froide (Figure : Filtration sous vide).

  • Séche.

Une réaction d'oxydoréduction ou réaction rédox[2] est une réaction chimique au cours de laquelle se produit  transfert d'électrons. Elle consiste en une réaction oxydante couplée à une réaction réductrice. L'espèce chimique qui capte les électrons est l'oxydant et celle qui les cède, le réducteur. La réaction est caractérisée par une variation du nombre d'oxydation (n.o.) de chacune des espèces en jeu.

Dans une réaction d'oxydoréduction, l'élément qui cède un ou des électron(s) est appelé « réducteur » et l'élément qui capte un ou des électron(s) est appelé « oxydant ». Le « couple oxydant-réducteur » (aussi appelé « couple redox ») se compose de l'oxydant et du réducteur conjugué (l'oxydant réduit). Il est toujours noté sous la forme : « oxydant / réducteur ».

Les demi-équations électroniques des couples mis en jeu dans cette réaction [1][3]:

  1. demi-réaction d'oxydation (Figure : réaction d'oxydation) :

    La réaction d'oxydation est notée Réd (C6H12O)= Ox (C6H10O4 )+ 8e−, Réd étant le réducteur ( cyclohexanol)et Ox l'oxydant ( acide adipique)de la réaction.

    L'oxydation est une demi-équation de l'oxydoréduction.

  2. demi-réaction de réduction (Figure : réaction de réduction) :

    La réaction de réduction est notée Ox ( acide nitrique)+ 8 e− = Réd (protoxyde d'azote ), Réd étant le réducteur et Ox l'oxydant de la réaction).

    La réduction est une demi-équation de l'oxydoréduction.

reaction d'oxydation

Conseil

La production d'acide adipique, avec celle de l'acide nitrique est la première source d'émission de protoxyde d'azote (N2O) par l'industrie dans le monde. Ce N2O gaz est à la fois un gaz à effet de serre qui contribue au réchauffement du climat et un gaz dont l'émission anthropique est co-responsable de la destruction de la couche d'ozone. pour cela il faut prendre les mesure de sécurité par porter une bavette lord de manipulation.